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      新穎殺螨劑——pyflubumide

      2011-09-14公司新聞   作者:

      Pyflubumide是由日本農藥株式會社發現和開發的一種新穎甲酰苯胺類殺螨劑,在4'-位上具有獨特的甲氧基六氟異丙基取代基(圖l)。它是唯一一個具有甲酰苯胺結構的殺螨劑,在IRAC(殺蟲劑抗性行動委員會)作用機制分類中被歸類為新亞組25B(甲酰苯胺),為呼吸鏈線粒體復合物Ⅱ的一種新穎抑制劑。該劑對包括對常規殺螨劑具有抗性的葉螨種群在內的植食性螨具有很高的防治效果。此外,pyflubumide對非靶標節肢動物(包括有益昆蟲和天敵)無害,這表明它可以適用于IPM項目。

       

      圖1  Pyflubumide結構式

      1  物化性質

        通用名:pyflubumide;研發代號:NNI-0711;CAS登錄號:926914-55-8;化學名稱:3'-異丁基-N-異丁?;?1,3,5-三甲基-4'-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]吡唑-4-甲酰苯胺。該劑為白色粉末,熔點86℃,水中溶解度:0.27 mg/L(20℃),分配系數logPo/w=5.34(25℃)。

       

      2  生物活性

       

      2.1  pyflubumide的殺蟲殺螨譜

        Pyflubumide對于所有生育階段的二斑葉螨、神澤氏葉螨(Kanzawa spider mite)、柑橘紅蜘蛛等農業重要害螨類具有特異性和高效性(表1),但對跗線螨和癭螨等其他害蟲的活性相對較低。

       

      表1  pyflubumide的殺蟲殺螨譜

      試驗對象

      試驗階段

      LC50(有效成分mg/L)

      蜱螨目

      二斑葉螨

      成蟲

      1.2

      神澤氏葉螨

      成蟲

      1.9

      柑橘紅蜘蛛

      成蟲

      1.3

      蘋果紅蜘蛛(European red mite)

      成蟲

      2.2

      柑橘銹螨(pink citrus rust mite)

      成蟲,幼蟲

      >100

      茶樹癭螨(tea rust mite)

      成蟲,幼蟲

      >100

      廣明螨(broad mite)

      成蟲,幼蟲

      >100

      半翅目

      桃蚜

      成蟲,幼蟲

      >500

      棉粉虱

      >100

      纓翅目

      西花薊馬

      1齡幼蟲

      >500

      雙翅目

      番茄斑潛蠅

      >500

      鞘翅目

      米象

      成蟲

      >500

      鱗翅目

      斜紋夜蛾

      3齡幼蟲

      >500

       

      2.2  pyflubumide對有益節肢動物和天敵的影響

       

        Pyflubumide對傳粉昆蟲和天敵(包括可商購并被人工引入各種耕作體系的捕食性螨和寄生蜂)等有益節肢動物毒性極低(表2)。研究結果表明,這種甲酰胺化合物是防治園藝作物害螨的優異防治劑,極適于IPM方案。

       

      表2  pyflubumide對有益節肢動物和天敵的影響

      試驗對象

      學名

      試驗階段

      LC30(有效成分mg/L)

      家蠶

      Bombyx mori

      4齡幼蟲

      >100

      蜜蜂

      Apis mellifera

      成蟲

      >200

      角額壁蜂

      Osmia cornifrons

      成蟲

      >100

      捕食性螨

      Phytoseiulus persimilis

      >200

      Amblyseius californicus

      成蟲

      >100

      Amblyseius swirskii

      >200

      瓢蟲

      Harmonia axyridis

      成蟲

      >100

      捕食蚊

      Aphidoletes aphidimyza

      幼蟲

      >100

      寄生蜂

      Apanteles glomeratus

      >200

      Encarsia formosa

      >200

      捕食性蝽

      Orius strigicollis

      成蟲

      >100

      狼蛛

      Pardosa pseudoannulata

      幼蟲

      >200

       

      3  毒性

        Pyflubumide對哺乳動物急性經口毒性極低,有效成分(TGAI)及20%SC對眼睛和皮膚無刺激,對皮膚無致敏性。因此,在全球化學品統一分類和標簽制度(GHS)中被評為“非此類(not classified)”(有充分可靠的數據證明物質“沒有危害性”或“低危害性”,即危害性低于急性、慢性水生危害最低類別標準的閾值)。經致癌性、致突變性、致畸性、繁殖等的各種研究證實,該化合物不會引起人類健康問題。Pyflubumide對水生生物毒性低,在環境中生物降解性好,魚類體中生物富集度低,這表明該化合物在GAP框架下對環境影響小。

       

      4  作用機制

        鑒于pyflubumide與甲酰胺類殺菌劑的結構相似性,預測pyflubumide的作用方式亦為抑制線粒體復合物Ⅱ。因此,研究人員研究了pyflubumide對線粒體復合物Ⅱ的抑制作用。Pyflubumide沒有明顯的抑制活性,但N-異丁基化的化合物,即pyflubumide的NH形式,對害螨的線粒體復合物Ⅱ具有有效的抑制活性。此外,分析化學研究表明,pyflubumide可在螨類勻漿組織中快速代謝成其的NH-形式。上述結果表明,pyflubumide可能是一種農藥前體,其通過代謝為活性形式在害螨體內表現殺螨活性。另一方面,它對除害螨以外的生物的線粒體不具有抑制作用(表3)。因此,離體選擇性會導致活體的選擇性毒性。

       

      表3  pyflubumide及其NH-形式對各物種的線粒體復合物Ⅱ的抑制活性 

      試驗對象

      IC50/μM

      pyflubumide

      NH-pyflubumide

      蜱螨目

      二斑葉螨

      >10

      0.025

      膜翅目

      蜜蜂

      NT

      >1

      鱗翅目

      斜紋夜蛾

      NT

      >10

      雙翅目

      Northern blowfly

      NT

      >10

      鮭形目

      虹鱒魚

      >10

      >10

      嚙齒目

      溝鼠(Norway rat)

      >1

      >10

       

        已有報道β-酮腈殺螨劑也可抑制線粒體復合物Ⅱ。研究人員使用雙重抑制劑滴定測定法研究了pyflubumide和β-酮腈衍生物之間的生化差異。NH-型pyflubumide和OH-型腈吡螨酯的抑制作用不是相加的,這與使用相同化合物(OH-型腈吡螨酯與OH-型腈吡螨酯)幾乎達到相加的抑制作用的情況相反。

       

        從上述關于作用方式和交互抗藥性的活體評價結果的角度來看,近來在市場上推出的線粒體復合物Ⅱ抑制劑根據國際殺蟲劑抗性行動委員會(IRAC)作用方式分類可分為以下幾個亞組:25A(β-酮腈衍生物:氰戊菊酯、丁氟螨酯)和25B(甲酰苯胺類:pyflubumide)。

       

      5  結語

        過去線粒體復合物Ⅱ抑制型甲酰胺類的用途主要限于病害防治,但日本學者通過引入獨特的氟代烷基獲得了一種新穎殺螨活性,最終發現了pyflubumide。

       

        目前pyflubumide以商品名Dani-Kong、Noblesse(單劑)和Double-Face(與唑螨酯的混劑)已在日本、韓國登記和上市,在其他國家的登記很快將提上日程。作為一種具有獨特性質的殺螨劑,pyflubumide必將為農業生產的穩產、增產做出貢獻。

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